시카고의 광고 임원 잭 네이글은 성공한 남자지만, 차인 소개팅 상대가 건 신비로운 저주 때문에 그의 빠른 삶은 더욱 복잡해진다. 이 딜레마에도 불구하고, 잭은 마음이 통하는 전 여자친구 멜리사, 말썽꾸러기 의사 친구 래리, 그리고 상냥한 동료 웬델과 함께하는 독신 생활을 헤쳐나갈 방법을 찾아낸다.