워싱턴 D.C.를 배경으로 하는 "댓츠 마이 마마"는 젊은 이발사 클리프턴 커티스와 그의 어머니를 중심으로 이야기가 펼쳐집니다. 클리프턴은 돌아가신 아버지 오스카 커티스로부터 가업인 이발소를 물려받게 됩니다. 어머니는 아들이 최고의 삶을 살기를 바라며, 이는 곧 그의 곁에 여자가 있기를 바라는 마음으로 이어집니다. 클리프턴은 독신 생활을 즐기지만, 어머니는 끊임없이 그에게 짝을 찾아주려 노력합니다.