미스터 위너는 선량하지만 어설픈 남자 레슬리 위너가 사고와 복잡한 상황에 휘말려 종종 위험천만한 상황에 처하는 이야기를 그린 시트콤입니다. 레슬리는 여자친구 제마 스미스에게 청혼할 계획이지만, 그는 모르는 사실은 제마가 그와의 관계에 대해 의구심을 품고 있다는 것입니다. 레슬리가 삶을 너무 진지하게 받아들이지 않기 때문이죠. 제마는 크로이든 출신의 젊은 직장인으로 레슬리를 사랑하지만, 직업도 없고 돈도 없으며 그녀를 어디에도 데려가지 않는 그가 충분한지 확신하지 못합니다. 하지만 레슬리는 그 누구보다 그녀를 많이 웃게 만드는 사람입니다.