명문 연예 법률 회사의 촉망받는 변호사 케빈 힐(테이 디그스 분)은 떠오르는 스타다. 그는 법정뿐만 아니라 뉴욕 최고의 클럽에서도 주목받는 인물이다. 그의 모든 활약에는 언제나 즐거운 시간을 함께할 준비가 되어 있는 매력적이고 재치 있는 친구 데임(존 세다 분)이 함께한다. 어느 날 갑자기, 케빈은 갑작스럽게 세상을 떠난 사촌의 열 달 된 딸을 맡게 되면서 그의 인생이 송두리째 흔들린다. 하룻밤 사이에, 한때 침착했던 그는 초보 아빠가 된다. 젖병, 기저귀, 그리고 새로운 원칙주의자 동성애자 보모 조지(패트릭 브린 분)를 감당하는 방법을 터득한 후, 케빈은 자신의 삶을 완전히 바꿔야만 했다. 그는 상어들이 득실거리는 일 중독 변호사 사무실을 그만두고 여성들로만 구성된 유연 근무제의 부티크 법률 사무소, 그레이 앤 어소시에이츠로 옮긴다. 새로운 사무실의 변화된 분위기와 고객들에 맞춰, 케빈은 새로운 동료들과의 관계에서도 태도를 바꿔야 한다. 그의 동료들로는 케빈의 순탄치 않은 변화를 이끌어주는 전문 싱글맘이자 상사인 제시 그레이(마이클 미셸 분), 약간 수줍어하는 듯한 태도 때문에 사무실에서 가장 과소평가받는 법률 무기 니콜렛 레이(크리스티나 헨드릭스 분), 그리고 케빈과 하룻밤을 보낸 적이 있어 함께 사건을 맡는 것을 특히 힘들어하는 똑똑한 디바 베로니카 카터(케이트 레버링 분)가 있다. 술친구들의 끊임없는 유혹에도 불구하고, 케빈은 직장의 여성들, 그가 쫓는 여성들, 그리고 아기 침대에 누워 있는 어린 딸 사이에서 균형을 잡기 위해 노력한다.