헨리의 여자친구 헤더는 함께 시카고로 이사하자마자 그에게 이별을 통보하고, 헨리는 충격과 실의에 빠진 채 직장과 집까지 하루아침에 잃게 된다. 설상가상으로 건물에 유일하게 남은 방은 그의 이전 룸메이트 브래드가 통제광 약혼녀 티나와 함께 살게 되면서 비어버린 상황. 헨리는 허영심 많고 화려하지만 사랑스러운 악당 래리의 방을 함께 쓰게 된다. 래리는 헨리를 자신의 이상형으로 만들겠다는 기회에 신나하지만, 곧 헨리에게서도 배울 점이 있다는 것을 깨닫게 된다.