더블 데어는 빌리 디 윌리엄스가 연기하는 빌리 다이아몬드라는 부유한 고양이 도둑이 샌프란시스코 경찰서의 사만다 워너(제니퍼 워렌 분)에게 현장에서 붙잡히면서 시작됩니다. 워너는 다이아몬드에게 거래를 제안합니다. 경찰을 위해 비밀 요원으로 일하거나 감옥으로 가거나. 현실적인 남자 다이아몬드는 전자를 택하지만, 한 가지 조건을 내겁니다. 바로 전직 범죄 파트너인 시스코(켄 와흘 분)와 함께 일하는 것입니다. 시스코는 샌 퀜틴 감옥에 수감 중입니다. 워너가 시스코를 석방시키자, 두 사람은 범죄 소탕에 뛰어듭니다. 그리고 그 과정에서 그들은 이 일이 자신들에게 잘 맞는다는 것을 발견하게 됩니다.