트레버 피어스는 자신이 로마의 사랑의 신 큐피드라고 주장하는 거대한 인물이다. 그는 제우스가 그를 뉴욕으로 보내 100쌍의 연애에 어려움을 겪는 커플을 연결시키기 위해 보내졌다고 말한다. 그렇게 해야만 올림포스 산으로 돌아갈 수 있다고 믿는다. 그의 끈질김은 결국 그를 정신병원에 입원시키게 된다. 3개월 후, 트레버는 자신과 타인에게 해가 되지 않는 것으로 판단되어 퇴원하게 되지만, 몇 가지 조건이 붙는다. 정신과 의사이자 자기계발 작가인 클레어 맥크래이의 돌봄 아래, 그는 그녀의 싱글 그룹 치료 세션에 정기적으로 참석해야 하며, 이를 통해 그녀는 그의 진행 상황을 모니터링할 수 있다. 트레버는 고군분투하는 트레스 에퀴스 칸티나 위의 임대 방으로 돌아간다. 이 칸티나는 펠릭스 아라이자와 그의 여동생 리타가 운영하고 있다. 임대료 대신, 트레버는 바텐더가 되어 사랑을 찾는 싱글들을 위한 분위기를 조성한다. 반값 마가리타의 밤이나 마리아치 카라오케 듀엣 같은 그의 아이디어는 커플들을 연결하는 데 도움을 줄 수 있으며, 결국 그가 올림포스 산으로 돌아가는 날에 가까워지게 할 것이다. 아무도 트레버의 이야기를 믿지 않지만, 모두가 그를 매력적으로 느낀다. 그리스 신화에 대한 깊은 지식을 가진 트레버는 클레어가 외로운 마음들을 소울메이트를 찾도록 돕는 실용적인 스타일에 끊임없이 간섭하고 모순을 일으킨다. 진정한 사랑에 대해 클레어는 우정과 상호 존중이 중요하다고 믿지만, 트레버는 열정과 열기가 모든 것을 정복한다고 생각한다. 누가 이 사랑의 전투에서 승리할지는 오직 시간만이 알 것이다.