콘래드 블룸은 광고 회사 임원으로 일하는 싱글 뉴요커다. 그의 삶은 다섯 명의 여성들을 중심으로 돌아간다. 전 여자친구이자 가장 친한 친구인 몰리는 그를 현실에 붙잡아두는 역할을 하고, 변덕스러운 여동생 니나는 콘래드에게 돈, 조언, 그리고 깨끗한 빨랫감을 의존한다. 최근 남편을 잃은 어머니 플로리는 30년간의 주부 생활을 끝내고 직장과 데이트 세계에 발을 들였다. 광고 대행사 사장인 페이는 사업에만 몰두하는 열정적인 여성이고, 동료인 셸리는 "모든 것을 다 갖기" 위해 노력하는 신참 엄마이다. 또 다른 동료이자 한때 광고계의 스타였던 조지 도시는 콘래드의 젊은 야망을 조금 배울 필요가 있다.