유명한 조지프 헬러의 소설을 원작으로 한 <캐치-22>는 제2차 세계 대전 중 이탈리아에 주둔한 미군 공군 편대의 모험과 좌충우돌을 다룬다. 폭격수인 요사리안은 임무를 나갈 때마다 "살아서 돌아오는 것"에 필사적으로 집착한다. 하지만 그의 단순한 목표 달성 가능성은 점점 더 낮아지는데, 이는 대령 캐스카트가 부하들에게 요구하는 임무 횟수를 계속 늘리기 때문이다. 후퇴하는 독일군보다 요사리안과 그의 친구들이 진정으로 맞서 싸워야 하는 적은 바로 군대의 관료주의이며, 이들은 모든 면에서 논리를 뒤집어 놓는다. 이러한 상황의 정점은 군대 규정인 '캐치-22'인데, 임무를 수행하면 미친 사람이므로 임무를 수행할 필요가 없다고 말한다. 단지 요청만 하면 된다. 하지만 임무 수행을 거부하면 제정신으로 간주되어 임무를 수행해야만 한다.