뉴욕에 사는 매력적이고 영원히 싱글인 정신과 의사 잭슨 쿠퍼. 끊임없는 연애와 일 중독으로 장기적인 관계를 성공적으로 피해왔지만, 꿈에 그리던 여자를 만나게 된다. 안타깝게도 그녀의 이름, 연락처, 그 어떤 정보도 얻지 못하는데...