一流のエンターテイメント法律事務所で活躍する敏腕弁護士、ケビン・ヒル（テイ・ディッグス）は、まさにスターダムを駆け上がっていた。法廷でも、ニューヨークの最もホットなクラブでも、彼は常に注目の的だった。そんな彼の傍らには、いつも陽気で気の利く親友のデイム（ジョン・セダ）がいた。 しかし、突然、ケビンの人生は一変する。予期せぬ死を遂げた従兄弟の10ヶ月になる娘を引き取ることになったのだ。一夜にして、かつて冷静沈着だったプレイボーイは、あたふたする父親へと変貌する。ミルク、おむつ、そして厳格なゲイのベビーシッター、ジョージ（パトリック・ブレイン）との格闘に悪戦苦闘しながら、ケビンは人生を根本から見直すことを余儀なくされる。彼は、仕事中毒で荒々しい法律事務所を辞め、女性だけで運営されるフレックスタイム制のブティック事務所、グレイ＆アソシエイツに移籍する。 新しい事務所でのペースとクライアントの変化に伴い、ケビンは新しい同僚たちとの付き合い方を調整しなければならなくなる。そこには、ケビンのぎこちない成長を温かく見守るプロフェッショナルなシングルマザーでボスでもあるジェシー・グレイ（マイケル・ミシェル）、少し地味な雰囲気ゆえに過小評価されがちな、事務所の最も侮れない武器であるニコレット・レイ（クリスティーナ・ヘンドリックス）、そして、かつて一夜限りの関係を持ったケビンとの仕事に特に困難を感じる、頭脳明晰なディーバ、ヴェロニカ・カーター（ケイト・レヴァリング）らがいた。 遊び仲間の誘惑が続く中、ケビンは職場の女性たち、追いかける女性たち、そしてベビーベッドに眠る娘との間で、バランスを保とうと決意する。