「Accidentally on Purpose」は、メアリー・F・ポールズのベストセラー回顧録に基づいたコメディで、独身女性ビリーが、一夜限りの関係で出会ったずっと若い男性との間に「偶然」妊娠してしまい、赤ちゃんとその男性を育てることに決める物語です。新聞の映画評論家であるビリーは、魅力的な上司ジェームズとの屈辱的な別れからなんとか生き延びており、ジェームズはまだ彼女との関係を再開しようとしています。妊娠中のビリーは、「おもちゃの男」ザックとの短い関係の後、ザックとプラトニックに一緒に住む取り決めをします。ビリーのパーティー好きの親友オリビアと、彼女の保守的で若い既婚の妹アビーは、新しい家族の一員を心待ちにし、それぞれのアドバイスや励ましを提供します。しかし、ザックと彼の無駄に過ごす友人たち、特にデイビスが彼女の家をフラットハウスに変え始めると、ビリーは彼がボーイフレンドなのかルームメイトなのか、あるいはただ別の子供を育てているのか分からなくなります。