Charlie è un benestante scapolo con una casa sulla spiaggia, una Jaguar parcheggiata davanti e un modo disinvolto di relazionarsi con le donne. Il suo stile di vita rilassato a Malibu viene interrotto quando suo fratello Alan, teso e in procinto di divorziare, e suo figlio Jake, vengono a vivere con lui. Insieme, questi due uomini e mezzo affrontano le sfide della crescita; finalmente. A complicare le cose ci sono la madre dei fratelli, Evelyn, egocentrica e controllante, la moglie di Alan, Judith, che è in conflitto con lui, e la stravagante vicina di Charlie, Rose, che desidera far parte della sua vita e è disposta a tutto pur di restare vicino a lui. Dopo la morte di suo fratello, Alan Harper incontra e fa amicizia con un giovane solitario di nome Walden Schmidt, che si rivela essere un miliardario. Incapace di permettersi la casa di suo fratello, Alan vende a Walden la casa e, per mostrare la sua gratitudine, Walden permette ad Alan e a suo figlio Jake di trasferirsi con lui.