The Crazy Ones è una commedia su un genio della pubblicità più grande della vita, le cui metodologie non convenzionali e il comportamento imprevedibile lo farebbero licenziare... se non fosse il capo. Simon Roberts è il direttore di un'agenzia potente, con i clienti e i marchi più grandi del mondo, ma ciò che conta di più per lui è avere sua figlia Sydney al suo fianco. In qualità di partner, Sydney è l'esatto opposto di Simon: concentrata, organizzata e desiderosa di farsi un nome, ma anche troppo occupata a fare da genitore a suo padre, cosa che le darebbe fastidio se lui non fosse così brillante in quello che fa. A unirsi a loro nell'agenzia ci sono il carismatico e talentuoso direttore artistico Zach, che è tanto laborioso quanto nevrotico; e la bella e ingannevolmente intelligente assistente Lauren. Con il suo team e sua figlia al suo fianco, Simon continua a infiammare il mondo della pubblicità, e sembra proprio che stiano comprando ciò che questi pazzi stanno vendendo.