South Side è ambientato nel quartiere operaio di Englewood, nel South Side di Chicago, e nei suoi dintorni. La serie segue due amici appena usciti dal community college... pronti a conquistare il mondo! Ma fino ad allora, sono bloccati da Rent-T-Own, un crocevia tra vendita al dettaglio e noleggio dove si incontrano i numerosi personaggi del South Side. Nonostante gli ostacoli della vita di periferia, questi amici e i loro colleghi si sforzano tutti di realizzare i propri sogni imprenditoriali. Portata in vita da gente del posto di Chicago, sia davanti che dietro la macchina da presa, questa serie offre agli spettatori un ritratto autentico di cosa significhi la vita nel South Side.