Intelligente e bellissima, Rebecca è appena divorziata dopo 15 anni di matrimonio. Non avendo mai frequentato nessuno prima di sposarsi – e non avendo più avuto un appuntamento da quando Clinton era presidente – trova spaventoso ricominciare da capo ora. Sebbene sia un'ottima madre e avvocatessa, è completamente inesperta in fatto di appuntamenti e spera di ricevere aiuto dalle sue amiche, ugualmente in difficoltà in amore. Perry è il migliore amico di Rebecca fin dall'infanzia. È un uomo rude e di successo come consulente finanziario – ma anche uno dei più sensibili e romantici senza speranza di Pittsburgh. Quando si tratta di questioni di cuore, Perry è un "romance-aholic" che si innamora delle donne venti minuti dopo averle incontrate. Dopo quaranta minuti, sta già dando un nome ai loro futuri figli. Romanziere squattrinato, l'arguto e affabile Shawn è il migliore amico di Perry e suo coinquilino a costo zero da sei anni. Shawn è il cinico emotivamente inaccessibile contrapposto al romantico senza speranza di Perry. Non ha mai avuto una relazione più seria di un'avventura di tre notti – e anche quelle lo fanno scappare a gambe levate. A completare il gruppo c'è Lisa, la piccola sorella minore di Rebecca. Dietro il suo ingannevole aspetto dolce si nasconde una vivace pitbull pronta a proteggere la sorella maggiore. Sebbene sia un'insegnante di scuola materna premurosa, ha anche un lato selvaggio e considera un "threesome" come "seconda base". Questi quattro amici in difficoltà in amore troveranno mai l'amore duraturo? O anche solo qualcuno che resti fino a giovedì prossimo?