Pearson segue il mondo di Jessica Pearson, un'avvocatessa di New York recentemente radiata dall'albo, mentre si adatta alla politica sporca e spietata di Chicago. Appena nominata mano destra e risolutrice di problemi del sindaco di Chicago Bobby Novak, Jessica viene rapidamente coinvolta in un mondo corrotto e pericoloso dove ogni azione ha conseguenze di vasta portata. Con la sua ossessione per la vittoria, Jessica è costretta a conciliare la sua spinta inarrestabile con il suo desiderio di fare la cosa giusta – due cose molto in contrasto tra loro.