Nella Stagione 2, Harry torna con un atteggiamento deciso mentre affina i suoi argomenti in aula e il suo stile vincente. Sulle orme della crescente reputazione di Harry, Harry's Law e Fine Shoes iniziano a ottenere casi più importanti, e insieme al suo nuovo successo, Harry è alla ricerca di nuovi avvocati di talento per supportare il team.