Modern Men offre una prospettiva maschile inedita sulle relazioni moderne. Tim Clarke, Kyle Brewster e Doug Reynolds sono amici d'infanzia che, ora sulla trentina, hanno raggiunto traguardi diversi nella vita per quanto riguarda le donne. Disperati in cerca di consigli e guida in questioni di cuore, si rivolgono alla Dottoressa Victoria Stangel, una rinomata e bellissima life coach. I problemi che questi tre amici hanno con le donne spaziano su tutta la mappa emotiva. Doug non riesce a dimenticare Allie, la sua fidanzata del liceo e ex moglie. Imparare a frequentare di nuovo è particolarmente difficile per Doug, dato che l'ultima volta che è stato single e in cerca era a 15 anni. Kyle ha il problema opposto. Un incallito sciupafemmine, Kyle salta con noncuranza di donna in donna per nascondere il fatto che, segretamente, è terrorizzato all'idea che nessuno possa vederlo come "quello giusto".