Quando Tom viene lasciato dalla sua fidanzata, gli amici Cal e Bruce lo costringono a tornare nel mondo degli appuntamenti al Mix, un bar di alta classe nel quartiere Meatpacking di Manhattan. Uscito in città per la prima volta in un decennio, il suo primo incontro - con una bellissima ma spietata avvocato - si conclude in lacrime, e le cose peggiorano da lì in poi. Altri membri della chic crowd di Union includono una donna attualmente fidanzata, una mamma single aggressiva, una cameriera vivace, un misterioso barista e un imprenditore fallito, che sta vivendo la peggior notte della sua vita.