Sei anni fa, Annie e Jake si sono legati grazie al loro amore comune per i nachos e da allora sono inseparabili. Ora, dopo essere tornati da una romantica vacanza di due settimane su un'isola, Jake è pronto a fare la proposta. Prima che possa chiedere, però, Annie si sfoga con Jake per la sua incapacità di impegnarsi. Si aspettava che lui le "mettesse un anello" in paradiso e ora la proposta perfetta di Jake è rovinata. Non volendo passare i prossimi 60 anni a parlare di quel disastro di proposta, Jake e Annie decidono di rimandare l'impegno finché non potranno farlo nel modo giusto. Eppure, se la storia ci insegna qualcosa, è che quando desideriamo davvero che le cose vadano bene, tendono a andare male. L'unica cosa che sappiamo per certo è che questi due sono destinati a stare insieme, che riescano a sistemarsi o meno.