Judging Amy è un dramma che racconta la vita di una madre single che ha lasciato New York per diventare giudice della Corte Familiare a Hartford, Connecticut. La giudice Amy Gray è divorziata e sta crescendo la sua giovane figlia, Lauren. Vivono con la madre di Amy, Maxine, una assistente sociale molto opinionata, spesso in conflitto con il suo capo Sean. Amy ha ristabilito i rapporti con il suo fratello minore Vincent, il suo fratello maggiore Peter e sua moglie Gillian. Ad assistere Amy in aula ci sono il suo ufficiale dei servizi giudiziari Bruce Van Exel e la sua entusiasta cancelliera diventata avvocato Donna Kozlowski. Judging Amy parla di tre generazioni di donne che vivono insieme mentre affrontano i dilemmi personali e professionali nelle loro vite in cambiamento e piene di sfide.