Matt Bailey è un giornalista freelance di 22 anni, dallo spirito libero, seppur un po' pigro, che si gode la bella vita a casa con la sua mamma indulgente, Grace. Non era molto preoccupato di completare la sua ascesa verso la piena età adulta, né aveva mai avuto fretta di andarsene per conto suo, finché la sorella maggiore, recentemente divorziata, Vanessa, non è tornata a casa con i suoi due figli, in modo che potessero raccogliere i pezzi e ricominciare le loro vite. Gli accordi inaspettati hanno costretto Matt a seguire dei corsi intensivi di responsabilità, non solo per dare una mano in casa, ma per fornire un buon modello ai suoi nipoti, Abby di 13 anni, e Lucas, con cui aveva un legame particolarmente stretto. La lotta di Matt per mantenere il suo stile di vita selvaggio e libero, mentre affrontava le sue nuove realtà, era il fulcro della maggior parte degli episodi. Il suo altro mondo era il giornale dove lavorava come giovane reporter, abitato dal collega e migliore amico Walter Peters, dalla sensuale fotografa Laura, di cui Matt era particolarmente attratto; e dal loro burbero redattore, Ben Brookstone.