La fidanzata di Henry, Heather, lo lascia quasi immediatamente dopo essersi trasferiti insieme a Chicago, lasciando Henry sconvolto, con il cuore spezzato, senza lavoro e senza appartamento, tutto nello stesso giorno. Scopre che l'unico appartamento libero nel loro palazzo è con Larry, un furfante vanitoso, appariscente ma adorabile, che accetta di prendere Henry come coinquilino ora che il suo precedente coinquilino, Brad, si è trasferito con la sua fidanzata controllante, Tina. Larry si gode l'opportunità di "creare un Brad migliore" e plasmare Henry a sua immagine, ma Larry impara presto che ci sono anche lezioni che può trarre da Henry.