Calvin Frasier è un ottimista incallito, e per fortuna, dato che ha ricevuto una serie di colpi esilaranti che avrebbero fatto raggomitolare un uomo qualunque in posizione fetale a piangere. Dopo che il suo coinquilino è scappato dalla città lasciando Calvin praticamente senza casa e, peggio ancora, portandosi via la sua griglia George Foreman, Calvin è sconvolto nello scoprire che la ragazza dei suoi sogni del liceo è fidanzata con un altro uomo, e la sua nuova coinquilina, Robin, lo scambia erroneamente per gay. Con i saggi consigli del suo migliore amico Gordon e di sua moglie Shari, Calvin salterà facilmente ogni ostacolo che la vita adulta gli metterà sul cammino, dimostrando che tutto è possibile se lo si desidera abbastanza.