Andie è "undateable" – grazie al fratello maggiore Alec, il ragazzo più popolare del liceo, che si assicura che nessun ragazzo le si avvicini. Fortunatamente, Andie ha le sue tre migliori amiche ad aiutarla a scrollarsi di dosso lo stigma della sorellina: Dakota, l'amico gay che è più che sicuro della propria sessualità; Imogen, la timida e innocente ragazza appena uscita dall'educazione parentale; e Courtney, la fidanzata di Alec e reginetta del ballo dell'anno scorso, che non riesce a lasciar andare i suoi giorni del liceo. Queste quattro personalità molto diverse si aiutano a vicenda a navigare nel mare di ormoni e angoscia del liceo.