Barry, Ben, Bobby e Jason sono migliori amici da una vita e non hanno mai passato un compleanno separati. Quando la nonna di Ben, che li aveva soprannominati i "Quattro Re di New York", muore, Ben eredita il suo grande e lussuoso appartamento. Ben, ovviamente, chiede ai suoi amici di trasferirsi con lui, ma la sua ragazza Jenny (guest star Kiele Sanchez) decide opportunamente che sia il momento giusto nella loro relazione per andare a vivere insieme. Mentre i ragazzi si preparano al trasloco, avendo deciso che c'è abbastanza spazio per tutti loro, Jen pone a Ben un ultimatum: i suoi amici o lei.