John Lacey si unisce a un gruppo di supporto per divorziati e vedovi. "Dear John" si concentra su un uomo la cui vita amorosa è andata a rotoli. È un insegnante di New Rochelle la cui moglie, dopo 10 anni di matrimonio, lo ha lasciato per il suo migliore amico. John (Hirsch) trova un nuovo e deprimente appartamento da scapolo e si unisce a un gruppo per single il cui organizzatore (Jane Carr) è ossessionato dalla vita sessuale degli altri.