Basato sull'omonima e popolare serie di libri per bambini scritta da Annette e Gina Cascone, Deadtime Stories vede Jennifer Stone nei panni de "La Babysitter", che ogni settimana racconta ai bambini storie dalla sua collezione, narrando inquietanti incontri infantili, da infestazioni a mostri a eventi soprannaturali. In ogni episodio i bambini intraprendono diverse avventure emozionanti con racconti spettrali, tra cui una tomba con qualcosa di insolito sepolto all'interno, un gioco di desideri andato storto e un kit di magia con trucchi irreversibili.