Trevor Pierce è un personaggio più grande della vita che insiste di essere Cupido, il dio romano dell'amore. Afferma di essere stato inviato a New York City da Zeus per unire 100 coppie in difficoltà romantica prima di poter tornare al Monte Olimpo. La sua insistenza alla fine lo porta in un istituto psichiatrico. Tre mesi dopo, Trevor viene dichiarato innocuo per sé stesso e per gli altri e viene rilasciato - ma a determinate condizioni. Sotto la cura della psichiatra e autrice di libri di autoaiuto, Dr. Claire McCrae, deve partecipare regolarmente alle sue sedute di terapia di gruppo per single affinché lei possa monitorare i suoi progressi. Trevor torna nella sua stanza in affitto sopra la faticante Tres Equis Cantina, di proprietà di Felix Araiza e di sua sorella, Lita. In cambio dell'affitto, Trevor diventa un barista e crea un'atmosfera per i single in cerca di un amore duraturo. Le sue idee, come le serate di margarita a metà prezzo e i duetti di karaoke mariachi, potrebbero aiutarlo a unire le coppie e, in ultima analisi, avvicinarlo al giorno in cui potrà tornare al Monte Olimpo. Nessuno crede alla storia di Trevor, ma tutti lo trovano piuttosto affascinante. Anche se possiede una grande conoscenza della mitologia greca, Claire scopre che Trevor interferisce e contraddice costantemente il suo stile pragmatico di aiutare i cuori solitari a trovare le loro anime gemelle. Per Claire, nel vero amore si tratta di amicizia e rispetto reciproco; per Trevor, il calore e la passione conquistano tutto. Solo il tempo dirà chi vincerà questa battaglia per l'amore.