Cruel Summer segue due giovani donne: Kate Wallis, la ragazza popolare con una vita da sogno che un giorno scompare, e Jeanette Turner, la nerd aspirante che viene accusata di essere collegata alla scomparsa di Kate. Tutti gli indizi puntano alla colpevolezza di Jeanette, ma Kate è davvero chi sembra essere? Ambientata nell'arco di tre estati e raccontata attraverso punti di vista mutevoli, la serie sfida la percezione e segue come una ragazza possa passare dall'essere una dolce outsider alla persona più disprezzata d'America.