Conrad Bloom è un single newyorkese che lavora come dirigente pubblicitario. La sua vita ruota attorno a cinque donne: l'ex fidanzata/migliore amica Molly, che lo tiene con i piedi per terra; la sorella svampita Nina, che conta su Conrad per denaro, consigli e bucato pulito; la madre di recente vedovanza Florie, che è entrata nel mondo del lavoro e degli appuntamenti dopo 30 anni come casalinga; la proprietaria dell'agenzia pubblicitaria Faye, una dinamica tutta incentrata sul lavoro; e la collega Shelley, una neo-mamma che cerca di "avere tutto". Un altro collega, l'ex stella della pubblicità George Dorsey, potrebbe beneficiare di una dose dell'ambizione giovanile di Conrad.