Il dramma familiare multigenerazionale di Chesapeake Shores segue Abby O'Brien, una donna in carriera di successo, divorziata e madre di figlie gemelle, che torna nella sua città natale di Chesapeake Shores da New York City. La sua visita a casa porta Abby a confrontarsi con il suo passato, incluso il suo amore del liceo Trace, suo padre intransigente Mick e la sua stimata nonna Nell. Abby si rende conto del prezzo che la sua carriera ha avuto sulla sua capacità di essere una madre presente per le sue figlie e considera un trasferimento permanente a Chesapeake Shores. Basato sui romanzi omonimi dell'autrice bestseller del New York Times Sherryl Woods.