Charlie adalah seorang bujangan kaya dengan rumah di tepi pantai, sebuah Jaguar di depan, dan cara yang mudah dalam bergaul dengan wanita. Gaya hidup santainya di Malibu terganggu ketika saudaranya yang kaku, Alan, yang sedang menghadapi perceraian, dan putranya Jake, datang untuk tinggal bersamanya. Bersama-sama, ketiga pria ini menghadapi tantangan tumbuh dewasa; akhirnya. Memperumit keadaan adalah ibu mereka yang egois dan mengontrol, Evelyn, istri Alan yang terasing, Judith, dan tetangga gila Charlie, Rose, yang ingin menjadi bagian dari hidupnya dan bersedia melakukan apa saja untuk berada di sekitarnya. Setelah kematian saudaranya, Alan Harper bertemu dan berteman dengan seorang pemuda kesepian bernama Walden Schmidt yang ternyata adalah seorang miliarder. Tidak mampu membeli rumah saudaranya, Alan menjual rumah itu kepada Walden, dan sebagai ungkapan rasa terima kasih, Walden mengizinkan Alan dan putranya Jake untuk tinggal bersamanya.