Eksekutif periklanan Chicago, Jack Nagle, adalah pria sukses yang kehidupan serba cepatnya menjadi lebih rumit ketika seorang kencan buta yang ditolak memberinya kutukan misterius. Terlepas dari dilema ini, Jack menemukan cara untuk menjalani kehidupan lajangnya yang mencakup mantan pacar yang simpati, Melissa, sahabat dokter yang bermasalah, Larry, dan rekan kerja yang ramah, Wendell.