Simon Himple, seorang optimis unik yang berpendidikan di perguruan tinggi junior, tinggal di New York bersama kakak laki-lakinya yang sinis dan bercerai, Carl, dan bekerja di jaringan "televisi vintage". Jaringan tersebut dijalankan oleh seorang jutawan bernama Duke dan keponakannya yang menyebalkan dan sok tahu, Mitch.