Pearson berpusat pada dunia pengacara kuat NYC yang baru saja dicabut izin praktiknya, Jessica Pearson, saat ia beradaptasi dengan politik Chicago yang kotor dan keras. Baru saja ditunjuk sebagai tangan kanan Walikota Chicago Bobby Novak, Jessica segera terlibat dalam dunia baru yang curang dan berbahaya di mana setiap tindakan memiliki konsekuensi yang luas. Dengan dorongan kuatnya untuk menang, Jessica terpaksa mendamaikan ambisinya yang tak terhentikan dengan keinginannya untuk melakukan hal yang benar – dua hal yang sangat bertentangan.