Di Musim 2, Harry kembali dengan sikap yang lebih percaya diri saat ia mengasah argumen di ruang sidang dan gaya kemenangannya. Di tengah reputasi Harry yang semakin meningkat, Harry's Law dan Fine Shoes mulai mendapatkan kasus-kasus yang lebih besar, dan seiring dengan kesuksesan barunya, Harry berusaha untuk merekrut beberapa pengacara berbakat untuk membantu timnya.