Mister Winner adalah sitkom tentang Leslie Winner, seorang pria yang berniat baik namun malang, yang rentan terhadap kecelakaan, komplikasi, dan sering kali menempatkan dirinya dalam situasi yang tidak biasa dan sering kali agak berbahaya. Leslie berencana melamar pacarnya, Jemma Smith, tetapi tanpa sepengetahuannya, Jemma ragu tentang hubungan mereka karena Leslie tidak menganggap hidup cukup serius. Jemma adalah seorang profesional muda dari Croydon, yang mencintai Leslie, tetapi tidak yakin apakah itu cukup karena Leslie tidak punya pekerjaan, uang, atau pernah mengajaknya pergi ke mana pun. Namun, Leslie membuatnya tertawa lebih dari siapa pun.