Enam tahun yang lalu, Annie dan Jake terikat karena cinta mereka yang sama terhadap nachos dan sejak saat itu mereka tak terpisahkan. Sekarang, setelah kembali dari liburan romantis selama dua minggu di pulau, Jake sudah siap untuk melamar. Namun, sebelum dia bisa bertanya, Annie meluapkan kemarahannya pada Jake karena ketidakmampuannya untuk berkomitmen. Dia mengharapkan Jake "memberinya cincin" di surga dan sekarang lamaran sempurna Jake hancur. Tidak ingin menghabiskan 60 tahun ke depan membicarakan kekacauan lamaran itu, Jake dan Annie memutuskan untuk menunda pertunangan sampai mereka bisa melakukannya dengan benar. Namun, jika sejarah mengajarkan kita sesuatu, ketika kita benar-benar ingin segalanya berjalan dengan baik, semua hal cenderung berjalan salah. Satu-satunya hal yang kita tahu pasti adalah bahwa keduanya ditakdirkan untuk bersama, apakah mereka bisa mengatur segalanya atau tidak.