Kidding mengikuti Jeff, alias Mr. Pickles, seorang ikon televisi anak-anak, mercusuar kebaikan dan kebijaksanaan bagi pikiran muda Amerika yang mudah terpengaruh dan orang tua yang tumbuh bersamanya – yang juga menjadi jangkar kerajaan *branding* bernilai jutaan dolar. Namun, ketika keluarga pribadi yang dicintai ini – istri, dua putra, saudara perempuan, dan ayah – mulai hancur, Jeff tidak menemukan dongeng, fabel, atau boneka yang akan membimbingnya melewati krisis, yang berkembang lebih cepat daripada kemampuannya untuk mengatasinya. Hasilnya: seorang pria baik di dunia yang kejam menghadapi kebocoran kewarasan yang perlahan, sama lucunya seperti memilukan.