Sitkom ini dinamai setelah dua dari enam karakter utama, masing-masing dengan nama yang cukup menunjukkan jenis kelamin yang lain: Jaqueline 'Jack' dan David 'Jill' Jillefski, yang secara bertahap menyadari bahwa mereka jatuh cinta pada pandangan pertama. Karakter utama lainnya adalah mahasiswa kedokteran yang brilian tetapi tidak percaya diri, Barto, bartender-filsuf Mikey, seorang penggoda alami yang mengembangkan kedewasaan yang kekanak-kanakan dan pesona yang menawan, aktris-dancer Broadway Audrey, yang menjadi pacar Barto, dan Elisa Cronkite, rekan Jack di stasiun TV.