Inside Jokes mengikuti para komedian tunggal yang belum dikenal yang bersaing untuk tampil di festival komedi dunia terkenal, Just for Laughs di Montreal. Akankah penampilan mereka meluncurkan karier mereka ke ketenaran, seperti alumni New Faces Pete Holmes dan Colin Jost, atau akankah mereka gagal di bawah tekanan? Bagi sekelompok komedian ini, yang telah mengorbankan banyak demi mengejar mimpi, tidak ada momen yang lebih besar.