How We Roll, berdasarkan kisah hidup peboling profesional Tom Smallwood, berpusat pada Tom, seorang suami dan ayah yang tabah dari Midwest yang dipecat dari jalur perakitan mobil dan membuat keputusan luar biasa untuk menafkahi keluarganya dengan mengejar impiannya menjadi peboling profesional. Sebagai pemain yang terampil, Tom tahu bahwa dalam bowling, Anda mendapatkan dua kesempatan; apa pun yang Anda lakukan dengan bola pertama, Anda mendapatkan satu lagi untuk memperbaikinya - kesempatan kedua yang terbaik. Dengan mengingat hal itu, Tom memulai karier barunya dengan restu penuh kasih dari istrinya, Jen, dan dukungan tak tergoyahkan dari Archie, mentornya dan pemilik bangga Archie's Lanes: Home of the Curly Fry. Masih belum pasti apakah Tom akan meraih kesuksesan besar di sirkuit Pro Bowler, tetapi saat ini, pin-pin telah terpasang, dia mengambil kesempatan keduanya dan ini adalah 300 atau gagal total!