Highston Liggetts adalah seorang pemuda berusia 19 tahun yang baik hati dan penasaran, berjuang menemukan tempatnya di dunia yang tidak sepenuhnya ia pahami. Untuk membantunya mengatasi hal tersebut, Highston membayangkan daftar teman selebriti yang terus berubah yang memberinya kenyamanan dan nasihat – yang sangat mengkhawatirkan keluarganya yang besar, yang bingung namun berempati.