Calvin Frasier adalah seorang optimis sejati, dan itu bagus, karena ia telah menghadapi serangkaian pukulan kocak yang akan membuat pria yang lebih lemah meringkuk dalam posisi janin dan menangis. Setelah teman sekamarnya kabur dari kota meninggalkan Calvin hampir tunawisma dan lebih buruk lagi, membawa pemanggang George Foreman miliknya, Calvin terkejut mengetahui gadis impian masa SMA-nya bertunangan dengan pria lain, dan teman sekamarnya yang baru, Robin, salah mengira dia gay. Dengan nasihat bijak dari sahabatnya Gordon, dan istri Gordon, Shari, Calvin akan dengan mudah melompati setiap rintangan yang dilemparkan masa dewasa di jalannya dalam perjalanannya membuktikan bahwa segala sesuatu mungkin terjadi jika Anda menginginkannya cukup kuat.