Sam dan Milo adalah sahabat karib yang bekerja di sebuah agensi produksi komersial di Chicago. Sam menjodohkan Milo dalam kencan buta dengan seorang kenalan bernama Robyn, dan kencan itu berakhir bencana. Bencana berlanjut ketika keduanya tiba-tiba mengetahui bahwa Robyn telah dipekerjakan sebagai bos baru mereka....