Barry, Ben, Bobby, dan Jason telah menjadi sahabat terbaik sepanjang hidup mereka dan bahkan belum pernah merayakan ulang tahun terpisah. Ketika nenek Ben, yang telah menjuluki mereka "Empat Raja New York," meninggal dunia, Ben mewarisi apartemen besar dan mewah miliknya. Tentu saja, Ben meminta teman-temannya untuk pindah bersamanya, tetapi pacarnya, Jenny (bintang tamu Kiele Sanchez), dengan tepat memutuskan bahwa ini adalah waktu yang tepat dalam hubungan mereka untuk tinggal bersama. Saat para pria bersiap untuk pindah, setelah memutuskan bahwa ada cukup ruang untuk mereka semua, Jen memberikan ultimatum kepada Ben - teman-temannya atau dirinya.