Otis Drexell adalah seorang perampok korporat yang dikenal karena selalu berhasil menyelesaikan kesepakatan. Ia kemudian tertangkap basah menghindari pajak, dan dijatuhi hukuman percobaan dengan syarat ia harus bekerja sebagai guru sekolah dasar hingga tunggakan pajak terbayar. Setiap minggu, Otis akan berusaha sebaik mungkin untuk beradaptasi dari ruang rapat ke ruang kelas dengan bantuan kedua putrinya.