John Lacey bergabung dengan kelompok dukungan untuk orang yang bercerai dan menjanda. "Dear John" berfokus pada seorang pria yang kehidupan cintanya berantakan. Dia adalah seorang guru di New Rochelle yang istrinya selama 10 tahun meninggalkannya demi sahabatnya. John (Hirsch) menemukan tempat tinggal baru yang menyedihkan sebagai seorang lajang dan bergabung dengan kelompok lajang yang organisatornya (Jane Carr) terobsesi dengan kehidupan seks orang lain.